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La Mercedes-Benz W111 est une une gamme de véhicules produits entre 1959 et 1971, y compris des berlines à quatre portes (1959-1968) et des coupés et cabriolets à deux portes (1961 à 1971). Leur carrosserie comportait des ailerons arrière distinctifs qui ont donné aux modèles leur surnom Heckflosse - allemand pour "fintail". Introduit avec un moteur six cylindres en ligne de 2,2 litres (plus tard également le W110 qui désigne la gamme d'entrée à moteur 4 cylindres, avec le même châssis et les mêmes carrosseries ; et le W112, une berline de luxe haut de gamme construite sur le châssis W111 avec une carrosserie et des caractéristiques exclusives ainsi que des aménagements élaborés. La conception d'un remplacement pour les Pontons à deux portes a été l'œuvre de l'ingénieur Paul Bracq (ingénieur français qui a également travaillé pour Peugeot et BMW), qui présentait un traitement arrière plus carré, plus subtil, plus évocateur du style plus récent de la W108/109 ultérieure. La production a commencé à la fin de 1960, le coupé faisant ses débuts à l'occasion du 75e anniversaire de l'ouverture du musée Mercedes-Benz à Stuttgart en février de l'année suivante. Le cabriolet a suivi au Salon de l'auto de Francfort quelques mois plus tard. Presque identique au coupé, son toit souple se repliait dans un renfoncement derrière la banquette arrière et était recouvert d'un tonneau en cuir de la même couleur que les sièges. Contrairement à la génération précédente de la série ponton à deux portes, la désignation 220SE était utilisée à la fois pour le coupé et le cabriolet ; les deux ont reçu la même version du moteur M127 de 2195 cm3. Les options comprenaient un toit ouvrant coulissant pour le coupé, une transmission automatique, une direction assistée et des sièges arrière individuels. En mars 1962, Mercedes-Benz lança la 300SE une exclusive deux portes à moteur M189. Comme la berline 300, elle était basée sur le châssis W111 mais partageait à la fois le moteur à injection haut de gamme de 2996 cm3 de Daimler et la désignation unique du châssis W112, les efforts de Mercedes pour l'éloigner des modestes gammes W110 et W111 du constructeur et un lien au prestigieux tourer sportif de luxe à deux portes W188 300S. À l'été 1965, Mercedes-Benz a initié des remplacements pour les berlines W111 et W112, respectivement les W108 et W109. Avec la mode des ailerons arrière désuète au milieu des années 1960, le nouveau design était basé sur le coupé W111 sobre, élargi et carré. Les travaux sur un futur nouveau châssis qui remplacerait entièrement les W111/W112 et W108/W109 dérivés de Ponton étaient en bonne voie. Avec un concept-car de la première Classe S présenté en 1967, Daimler a refusé de développer un véhicule W108 / W109 à deux portes, poursuivant à la place la production du W111 / W112 vieillissant avec de modestes modifications. La 220SE a été remplacée au début de l'automne 1965 par la 250SE, équipée du nouveau moteur M129 de 2496 cm3. Étant donné que les W108 / 109 n'étaient disponibles qu'en modèles 4 portes, les coupés et cabriolets 2 portes W111 et W112 comme cette 280SE de 1969 sont souvent confondus avec eux. En novembre 1967, la 250 SE a été remplacée par la 280 SE. Elle était propulsée par le nouveau moteur M130 de 2778 cm3. En 1971, le W116 a remplacé la série W108/109.